​대학에 들어가기 전 헤어지기로 약속한 클레어(탈리아 라이더)와 에이든(조던 피셔)은 연인으로 보내는 마지막 밤을 기념하기 위해 특별한 데이트에 나선다. 첫 만남부터 첫 키스, 그리고 첫 다툼까지 그동안의 시간을 돌아보는 두 사람. 이제 질문에 대한 답을 찾아야 할 결정적 순간이 점점 다가오는데. 우리 계속 연인으로 남아야 할까, 아니면 영원한 작별을 고해야 할까. 제니퍼 E. 스미스의 베스트셀러 소설을 바탕으로, 인기 시리즈 《내가 사랑했던 모든 남자들에게》 제작진이 만든 매력적인 로맨틱 코미디.